在中國歷史上，另一位善于自己創造和設計服裝的國家領導人，是被尊為“國父”的孫中山，習近平穿著的立領禮服受孫中山的衣著影響很大。民國初期的政治家們面臨的是一個全新的國際環境，過去的頂子翎子突然廢止，和國際交往或者對國內展示的時候，人們進入了一個亂穿衣的混亂期，袁世凱、黎元洪這樣軍人出身的政治家會選擇去掉軍銜的軍便服，黃興這樣的革命者會穿著西裝，倡導議會政治的宋教仁則選擇西裝和立領襯衣，孫中山這樣的理想主義者則希望創造出一種百搭的中國文官服飾，這就是影響了中國近百年的中山裝。

中山裝的藍本，有人認為是南洋華僑的企領(立領)便服，有人說是軍便服，不過看起來最接近的仍然是日式校服和日式的陸軍士官制服。孫中山在日本流亡多年，還和日本姑娘戀愛過，改造常見的日式制服可能更接近現實，不過后來中國遭到了日本的侵略，人們往往不愿意承認這種國服源于日本了。

中山裝是一套政治服裝，根據國民黨后來的解釋，五個扣子代表五權憲法，衣袖上三個扣子代表三權分立，四個口袋代表禮義廉恥(國之四維)，背后不開縫，意思是國家不能分裂，其實很多服裝都是類似的配置。

孫中山對衣服上的政治理想和實用性一樣滿意，他覺得中山裝里面不用穿襯衣、馬甲。中山裝在1916年前后出現，國民政府北伐成功之后，被定為高級官員的正裝，宣誓就職的時候必須穿著。在影視作品里，那些“某專員”一類的角色穿的都是這樣的衣服。

中山裝是蔣介石除了軍服外穿著最多的衣服，在非正式的場合，他也會穿長袍和馬褂，今天的馬英九也仍然有穿著長袍馬褂的傳統。1945年，蔣介石和毛澤東在重慶談判時，兩人穿的都是傳統中山裝。不過再看1949年之后毛澤東的中山裝，就逐漸有了變化：毛式中山裝的領子更尖、更鋒利，據說是設計師做了針對性的改革，尖領子更利于凸顯人的身材，讓人顯高。很快這種改版中山裝風靡全國，至今仍對我們的日常生活發生影響，比如鑒定真假人民幣的標準之一，就是去摸“毛主席的領子”，西方人把改版中山裝稱為“毛式制服”。